След като се усъмни в журналистическите си способности благодарение на таткото на приятеля си, Рори решава, че е супер добра идея да откраднеш яхта с Логан. Докато Лорелай иска Рори да продължи напред и да преодолее този малък морски набор, Рори решава, че вече не иска да ходи на училище и би предпочела да се откаже всички заедно. Лорелай не подкрепя тази позиция, което кара Рори да се премести при баба и дядо си. Петият сезон завършва с емоционално уязвим Лорелай, който предлага на Лука.
Този епизод е, когато много хора мислят Гилмор скочи акулата. То задейства отчуждение между не само Лорелай и родителите й, но и Лорелай и Рори. Той твърди, че Рори не е толкова велик, както всички предполагахме толкова дълго. Ясно показа как Логън е повлиял на Рори. Със сигурност е много за поемане, много за преминаване и много по-тъмно, отколкото някой е очаквал. Единственият положителен обрат на епизода - близкото годеж между Лука и Лорелай - по принцип се третира като спорен въпрос, поради липсата на емоционална стабилност на Лорелай.
сериал с истинска история в netflix
Шести сезон не става по-лек и показва правните проблеми на Рори, раздялата между майка и дъщеря и продължаването на лошите решения с любезното съдействие на двете момичета от Гилмор.